RedmineからGmailを使ってメール通知をしようとして死ぬほどはまった

はい。 環境はUbuntu 14.04 + nginx + unicorn, Redmine 2.5.1、さくらのVPS。 とりあえず普通にconfig/configuration.ymlに設定を書いて管理画面からテストメールを送信してみるのだが、Execution expiredとエラーが出る。時間がかかるのでタイムアウトっぽい。sendmail代替のssmtpを入れて、そこからメールを送ってみるがダメ。 結論から言うと問題が2つあった。 hostnameを後から変えていたので、IPアドレスから逆引きできるものと違っていた うちのプロバイダのDNSサーバでsmtp.gmail.com をIPv6で解決できなかった サーバからsmtp.gmail.comへv6で繋がらなかった (2014/11/09 訂正) つらい。

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